Tornerà a cimentarsi dietro la macchina da presa, questa volta con un lungometraggio, con A Morte do Prncipe (1991), poi reciterà accanto a Glenn Close in Tentazioni di Venere (1991) di Istvn Szab.Tornata in patria, sarà diretta da Manoel De Oliveira ne La divina commedia(1991) e dallo spagnolo Bigas Luna in Uova d’oro (1993), accanto al taurino Javier Bardem e al più secco Alessandro Gassman. Scelta da Quentin Tarantino per l’hard boiled capolavoro Pulp Fiction (1994), vince la Coppa Volpi al Festival di Venezia per la sua interpretazione in Trs Irmos (1994) di Teresa Villaverde. Nel 2001, stupisce tutti quanti portando al cinema la rivoluzione portoghese dei Garofani in Capitani d’aprile dirigendo un esordiente Stefano Accorsi e, nel frattempo, ricambia il favore con l’Italia, facendosi dirigere da Maurizio Nichetti in Honolulu Baby (2001).

Questa volta, però, il punto di vista adottato è decisamente originale e ispirato a una storia vera. Infatti, il protagonista sarà l’undicenne Hunter Scott, che dopo aver visto la pellicola di Spielberg ha iniziato a interessarsi alla vicenda, scoprendo che il capitano della nave, Charles McVay, era stato condannato ingiustamente dalla corte marziale. Grazie ai suoi sforzi, le autorità hanno deciso di rivedere le decisioni dell’epoca, scagionando McVay da qualsiasi accusa.Quando Tony Stark cerca di avviare un programma per il mantenimento di una pace duratura le cose vanno male e gli eroi più potenti della Terra tra cui Iron Man, Captain America, Thor, L’incredibile Hulk, Black Widow e Hawkeye saranno messi a dura prova con il destino del pianeta a rischio.

It’s much harder to talk about something in the abstract when it’s now moved into concrete reality. There have been so many conversations about, can women meet the standard, will they, what do we have to do? And now that they have met it, it moves from abstraction to practical reality. And so it gets much harder as General Odierno, as Colonel Fivecoat, as other folks who have been leading this effort talk about, it’s much harder to say you can’t have that opportunity when you have already shown you can meet the standard of excellence.

Ma oltre che attore, comico e produttore, Chris sperimenta anche la regia, iniziando da Head of state, dove si pone nei panni del primo presidente degli Stati Uniti di colore. Una farsa che mira alla messa in ridicolo di un sistema politico completamente fuori sincrono rispetto alla società. Nel 2003 la piena consacrazione: la sua stella appare sui marciapiedi del Sunset Boulevard nella Hollywood Walk of Fame.Nel 2005 presenta la serata degli Academy Awards, prendendo in giro tutto e tutti (Oscar compresi) e movimentando per la prima volta una cerimonia solitamente glaciale.